How to Lose Friends & Alienate People

ไซดนีย์ ยัง เป็นนักข่าวชาวอังกฤษที่ดวงซวย แต่โชคชะตากลับพลิกเมื่อเหตุการณ์ประหลาดเกี่ยวกับหมูและงานประกาศรางวัลทำให้เขาเป็นข่าว โด่งดังจนได้ใจคลย์ตัน ฮาร์ดิง บรรณาธิการนิตยสารไลฟ์สไตล์ชื่อดัง 'Sharps' ชวนไปทำงานที่นิวยอร์ก นี่คือโอกาสทองที่เขาใฝ่ฝัน แต่การย้ายจากลอนดอนไปสู่มหานครที่เต็มไปด้วยแสงไฟกลับกลายเป็นสนามทดสอบความสามารถและมารยาทสังคมของไซดนีย์

ในมหานครไซดนีย์ต้องเผชิญกับความคาดหวังของวงการสื่อ เซเลบ และเพื่อนร่วมงาน ซึ่งนำมาซึ่งความผิดพลาดแบบฮา ๆ และสถานการณ์อับอายที่ยิ่งใหญ่ แทนที่จะเป็นเรื่องสร้างชื่อ เขากลับเดินพลาดเป็นทอด ๆ ภาพยนตร์เล่าเรื่องด้วยมุขเสียดสีวงการสังคมคนดังและการตามหาความสำเร็จ โดยยังสะท้อนให้เห็นความขัดแย้งระหว่างความทะเยอทะยานกับความเป็นตัวเองจนถึงบทเรียนที่ได้เรียนรู้จากความผิดพลาดเหล่านั้น