Connor Fielding

Greg tem 13 anos de idade e sofre do mesmo problema que a maioria dos miúdos: não é popular na escola. Por isso mesmo Greg tem a certeza de que a escola é a coisa mais idiota que existe. E toda essa rotina palerma a que o obrigam é registada num diário.

Quando o pai do Greg ameaça mandá-lo para a escola militar, se ele não ficar longe de problemas, o Greg encontra novas maneiras de se instalar na casota do cão!

Greg inicia o ano letivo com a mesma confiança, as mesmas amizades e de olho em Holly Hills, a rapariga que acaba de chegar à cidade. No entanto, em casa, Greg continua a entrar em conflito com o irmão Rodrick, o que faz com que os pais de ambos lhes de ambos os castiguem da pior forma possível: obrigando os dois a passar mais tempo juntos.