Josh Waters

Van Wilder (Ryan Reynolds) é um jovem que está cursando o 7.º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson (Tara Reid) está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.

Peter Sanderson (Steve Martin) é um advogado solitário e divorciado, que ainda é perdidamente apaixonado por sua ex-esposa (Jean Smart). Peter tenta levar uma vida normal e ser um bom pai, sendo que para conhecer novas pessoas costuma entrar em bate-papos na internet. Num dia ele inicia um animado papo com Ivy League, uma advogada com quem marca um encontro. Em seu lugar aparece Charlene Morton (Queen Latifah), uma ex-presidiária desbocada que se fez passar por advogada no chat para chamar sua atenção. Na verdade Charlene quer que Peter atue em seu caso como advogado, na intenção de provar sua inocência. Porém o que Peter mais quer é ficar longe dela, o que será difícil de acontecer devido a insistência de Charlene em obter o que deseja.