Anthony J. Ribustello

Molly (Brittany Murphy) é uma jovem mimada que vive da fortuna deixada por seu pai, um astro do rock já falecido. Após ter toda sua herança roubada pelo seu contador, ela é obrigada a deixar as regalias de lado e procurar emprego. Molly começa então a trabalhar como babá de Ray (Dakota Fanning), uma precoce garota de 8 anos com quem passa a aprender muito sobre a vida.

Chili Palmer (John Travolta) decide abandonar suas atividades na indústria cinematográfica para se dedicar à outra arte: a música. Após um de seus amigos ser eliminado enquanto com ele almoçava, Chili decide procurar a esposa dele, Edie (Uma Thurman), para lhe oferecer uma parceria em uma nova gravadora independente. Chili descobriu uma promissora artista pop, Linda Moon (Christina Milian), mas precisa lidar com Raji (Vince Vaughn), o empresário de Linda, e ainda com Elliot Wilhelm (Dwayne Johnson), o namorado dela que é também aspirante a ator. Chili precisa ainda se envolver com mafiosos russos e Sin LaSalle (Cedric the Entertainer), um produtor de rap, para manter sua recém-aberta gravadora em funcionamento.

A trama gira em torno da jovem Emily Hawkins (Rooney Mara), que acaba de ver o marido (Channing Tatum) ser libertado da prisão por um crime de colarinho branco. Mesmo aliviada, Emily tem crises de depressão e busca a ajuda de medicamentos prescritos para conter a ansiedade. Ela também busca amparo num tratamento psicológico, lidando com profissionais (Jude Law e Catherine Zeta-Jones). O tratamento, por mais que comece de forma positiva, vai gerar consequências inesperadas na vida da jovem.

Jerry Falk (Jason Biggs) é um aspirante a escritor, que vive em Nova York e se apaixona, à primeira vista, por uma jovem volúvel e excêntrica chamada Amanda (Christina Ricci). Certa vez Jerry comentou com um motorista de táxi sobre questões existenciais da vida e o que ouviu o impressionou: eram "iguais a tudo na vida". Porém, ele descobre rapidamente que a vida com a imprevisível Amanda não é, em absoluto, igual a tudo na vida.