Gabriel Millman

Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.

Nova Iorque nos anos 30. Sem paciência para as discussões dos pais, para o irmão gangster e o negócio de família, Bobby Dorfman chega à conclusão que precisa de uma mudança de cenário! Assim, decide ir para Hollywood, onde o seu tio Phil, um poderoso agente de estrelas de cinema, contrata-o como moço de recados. Em Hollywood, apaixona-se, mas infelizmente a rapariga tem namorado. Bobby conforma-se com a ideia de serem apenas amigos - até ao dia em que ela bate à sua porta, explicando-lhe que o namorado a deixou. Subitamente, a vida de Bobby dá uma inesperada e romântica reviravolta.

No verão de 1981, um grupo de adolescentes vai para o Acampamento Firewood sob a supervisão de Beth (Janeane Garofalo). Chegando próximo do fim do encontro, os jovens decidem que vão fazer valer ao máximo o tempo que passaram juntos, e para isso precisam esclarecer situações e romances mal-resolvidos, assim, junto com os professores, aprontam muitas loucuras tentando superar a timidez, ter suas primeiras aventuras sexuais ou até mesmo chorar as mágoas do fim de um relacionamento. Enquanto isso, um astrônomo (David Hyde Pierce) aparece no local avisando que um pedaço de satélite caindo do espaço pode destruir o acampamento.