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A história de Richard Wershe Jr. que, em meados da década de 1980, quando tinha apenas 14 anos, se tornou um informante disfarçado para a polícia. Depois acabou virando um grande traficante de drogas e, quando tinha 17 anos, sua vida dupla foi desmascarada ao ser pego com 17 quilos de cocaína. Richard foi condenado a prisão perpétua.

A trama é ambientada no colegial, em que o veterano Mac, personagem vivido por Snoop, curte a vida como um dos alunos mais populares da escola, sem pressa para terminar os estudos, enquanto Devin, personagem vivido por Wiz Khalifa, é um verdadeiro nerd em busca das notas perfeitas para garantir sua vaga na universidade.