Connor Fielding

Greg Heffley heeft er alles voor over heeft om populair te worden bij zijn klasgenootjes. Hij begint zijn beste vriend Rowley, een slimme en mollige maar ook wat klunzige jongen, te ontwijken om zijn reputatie te verdedigen. Zijn verlangen naar populariteit komt Greg al snel duur te staan waardoor hij zich eenzaam gaat voelen...

Greg Heffley, de jongen die “wimpy” terug cool maakte is terug in een vervolg op deel één. Opnieuw beschrijft Greg in z’n dagboek een resem hilarische problemen die zich zowel thuis als op school afspelen, waarbij de focus ditmaal ligt op de bestraffingen van z’n schaamteloze oudere broer, Rodrick.

School is afgelopen en Greg maakt zich klaar voor de zomer. Samen met Rowley Jefferson bezoekt hij Rowley's country club. Greg wordt eruit geschopt als hij blijkt te klagen over de kleinste onzinnige dingen. Alles lijkt vervolgens verkeerd te gaan. Wat moet hij in vredesnaam doen gedurende de zomervakantie?