Scott Marshall

De rijke zakenman Edward neemt het hoertje Vivian mee naar zijn hotel. Hij is zo van haar gecharmeerd dat hij haar voor zijn hele verblijf in Los Angeles inhuurt. Ze leren veel van elkaar. Edward hoe hij een beter mens moet zijn en Vivian hoe ze zich als een dame moet gedragen. Ze worden verliefd op elkaar, maar een relatie tussen hen is natuurlijk onmogelijk..... of niet?

Als toekomstige koningin van Genovia heeft prinses Mia alles wat een meisje zich maar zou kunnen wensen. Samen met haar vriendin Lilli is ze naar het fictieve land ergens tussen Spanje en Italie gereisd en ingetrokken bij haar mooie, wijze oma koningin Clarisse. Ze wil uitgebreid de tijd nemen om het land goed te leren kennen en wennen aan haar prinsessenbestaan.

De rijke maar verwende vrouw Joanna Stayton huurt timmerman Dean Proffitt in om een kast op haar jacht te maken. Ze weigert hem echter te betalen, omdat ze ontevreden is met het resultaat. Als ze later bij het zoeken naar haar trouwring op het dek overboord valt, en daarbij haar geheugen verliest, komt de gescheiden Proffitt haar bij wijze van wraak ophalen om te zeggen dat zij zijn echtgenote is, het huishouden moet doen en zijn vier kinderen moet verzorgen.

Verschillende verhalen worden verteld ten tijde van Valentijnsdag. De personen zijn allen afkomstig uit Los Angeles en kampen één voor één met liefdesproblemen. De druk die Valentijnsdag op hun uitoefent, blijkt voor de één gunstig, voor de ander nadelig. Onder de personen vallen een marineofficier die voor haar geliefde een vlucht neemt van Irak naar Los Angeles, een homoseksuele man die verliefd is op een footballspeler die niet uit durft te komen voor zijn geaardheid, een bloemist die na een huwelijksaanzoek aan zijn vriendin ontdekt dat hij verliefd is op een andere vrouw, een getrouwde man die een affaire heeft met deze andere vrouw, een oudere vrouw die aan haar man toegeeft dat ze in het verleden een minnaar heeft gehad, een assistente van 's werelds grootste talentenjager die verliefd wordt op een collega, een publicist die geen date kan vinden en een tiener die overweegt om voor het eerst naar bed te gaan met haar vriend

Johnny gaat werken in een restaurant van een Griekse familie. Hij ontmoet daar Frankie en wordt op slag verliefd op haar. Frankie is nogal depressief van aard en daardoor krijgt Johnny geen grip op haar gevoelens.

Rachel (Lindsay Lohan) is een rebelse tiener, die door haar labiele moeder (Felicity Huffman) wordt gedwongen om de zomer bij haar grootmoeder (Jane Fonda) door te brengen. De reis die Rachel moet maken en het verblijf bij haar oma, zorgen ervoor dat zij geestelijk sterker en volwassener wordt.

Als toekomstige koningin van Genovia heeft prinses Mia alles wat een meisje zich maar zou kunnen wensen. Samen met haar vriendin Lilli is ze naar het fictieve land ergens tussen Spanje en Italie gereisd en ingetrokken bij haar mooie, wijze oma koningin Clarisse. Ze wil uitgebreid de tijd nemen om het land goed te leren kennen en wennen aan haar prinsessenbestaan.

Ike, een columnist, hoort het verhaal van Maggie Carpenter, een vrouw die altijd op het laatste moment haar bruidegommen in de steek laat. Ike schrijft een kwetsend stukje over de vrouw zonder goed research te doen. Ike wordt hierdoor ontslagen, en besluit een grondig artikel te schrijven over het aanstaande huwelijk van Maggie.

Rachel (Lindsay Lohan) is een rebelse tiener, die door haar labiele moeder (Felicity Huffman) wordt gedwongen om de zomer bij haar grootmoeder (Jane Fonda) door te brengen. De reis die Rachel moet maken en het verblijf bij haar oma, zorgen ervoor dat zij geestelijk sterker en volwassener wordt.