Michael Kidd

Sky Masterson en Nathan Detroit zijn twee aartsgokkers. Nathan zet er duizend dollar op dat het zijn vriend Sky niet zal lukken om een door Nathan aangewezen jongedame mee te krijgen voor een dinertje in Havana, op Cuba. De uitverkorene wordt sister Sarah Brown van de plaatselijke, noodlijdende Save-A-Soul-Mission. Verfilming van de succesvolle Broadway-musical.

Wanneer Adam, zijn kersverse bruid Milly mee naar zijn huis neemt, maakt zij kennis met zijn zes jongere broers. Ze maakt van hen 'perfect gentlemen' zodat zij zelf ook op zoek kunnen gaan naar een vrouw.

Tony Hunter, een beroemd zanger/danser heeft zijn beste tijd gehad. Het publiek wil Ava Gardner, niet hem. Maar zijn oude vrienden Lily en Les Martin komen op het idee om een kleine Broadwayshow te maken, en Tony stemt ermee in om mee te doen.

New York, 1890. De vrolijke Dorothy Levi is een eersteklas koppelaarster. Zelf heeft ze haar zinnen gezet op de rijke maar erg gierige koopman Horace Vandergelder, die in het nabijgelegen Yonkers woont. Vandergelder heeft Levi gevraagd te komen om zijn nichtje Emmengarde voor een misstap te behoeden. Emmengarde wil met de kunstenaar Ambrose Kemper trouwen. Als rechtgeaard koopman heeft Horace alleen maar minachting voor de kunstenaar, want kunst levert geen geld op. Horace staat zelf op het punt naar New York te gaan om Irene Molloy ten huwelijk te vragen. Horace laat zijn twee stuntelige bedienden Cornelius Hackl en Barnaby Tucker achter om op de zaak te passen. Omdat Dorothy zelf de rijke Horace aan de haak wil slaan, zorgt zij ervoor dat Cornelius en Barnaby ook naar de winkel van Irene Molloy gaan, uiteraard zonder dat Horace dit weet...