Shea Curry

Als toekomstige koningin van Genovia heeft prinses Mia alles wat een meisje zich maar zou kunnen wensen. Samen met haar vriendin Lilli is ze naar het fictieve land ergens tussen Spanje en Italie gereisd en ingetrokken bij haar mooie, wijze oma koningin Clarisse. Ze wil uitgebreid de tijd nemen om het land goed te leren kennen en wennen aan haar prinsessenbestaan.

Verschillende verhalen worden verteld ten tijde van Valentijnsdag. De personen zijn allen afkomstig uit Los Angeles en kampen één voor één met liefdesproblemen. De druk die Valentijnsdag op hun uitoefent, blijkt voor de één gunstig, voor de ander nadelig. Onder de personen vallen een marineofficier die voor haar geliefde een vlucht neemt van Irak naar Los Angeles, een homoseksuele man die verliefd is op een footballspeler die niet uit durft te komen voor zijn geaardheid, een bloemist die na een huwelijksaanzoek aan zijn vriendin ontdekt dat hij verliefd is op een andere vrouw, een getrouwde man die een affaire heeft met deze andere vrouw, een oudere vrouw die aan haar man toegeeft dat ze in het verleden een minnaar heeft gehad, een assistente van 's werelds grootste talentenjager die verliefd wordt op een collega, een publicist die geen date kan vinden en een tiener die overweegt om voor het eerst naar bed te gaan met haar vriend

De film gaat over de verstrengelde verhalen van een groep New Yorkers die hun weg naar romantiek proberen te vinden in de loop van Oudejaarsavond. We volgen onder andere een verbitterde stervende man in een ziekenhuis, een gefrustreerde directiesecretaresse die eindelijk haar onvervulde dromen probeert waar te maken, een vrouwelijke producer van de befaamde Times Square Oudejaarsavond-show en een jongeman die een hekel heeft aan Oudejaarsavond.

Rachel (Lindsay Lohan) is een rebelse tiener, die door haar labiele moeder (Felicity Huffman) wordt gedwongen om de zomer bij haar grootmoeder (Jane Fonda) door te brengen. De reis die Rachel moet maken en het verblijf bij haar oma, zorgen ervoor dat zij geestelijk sterker en volwassener wordt.