Conor Devitt

Billy Madison is de 27-jarige zoon van de rijke Bryan Madison. Billy staat op het punt om het gigantische hotel-imperium van zijn vader te erven, maar dan moet hij eerst nog even bewijzen dat hij de familie-business wel waard is: Hij moet in een half jaar de complete basisschool en middelbare school doorlopen. Ondertussen probeert Billy de hand te winnen van de lerares Veronica.

De 11-jarige Harriet vindt het heerlijk om zich als spion uit te leven en ze had van haar mentor Ole Golly de tip gekregen om al de dingen die haar interesseren op te schrijven. Het probleem is dat alles haar interesseert, en dat niet alles wat ze denkt te zien, ook daadwerkelijk zo is. Het probleem begint als haar vrienden de aantekeningen ontdekken, en zien dat ook zij deel uitmaakten van haar speculaties. Kan ze haar vrienden terugwinnen?