Owen Benjamin

쌍둥이 남매인 잭(아담 샌들러)과 질(아담 샌들러). 어릴 때부터 모범생에 인기남이었던 오빠 잭은 광고회사 사장으로 성공가도를 달리며 행복한 가정을 꾸리고 살아간다. 반면 덩치 크고 힘 세고 솔직하다 못해 거친 입담을 자랑하는 비호감 여동생 질은 나이 40이 넘도록 변변한 연애 한번 못한 채 외롭게 혼자 지낸다. 명절을 맞아 잭의 집에 질이 찾아오고, 그의 평화로운 일상은 사고의 연속으로 이어진다. 그런 와중에도 질은 잭의 아내 에린(케이티 홈즈)과 귀여운 조카 소피, 게리와 함께 가족의 따뜻함을 느끼며 행복해한다. 질에게서 벗어나는 방법은 오직 남자친구를 소개시켜주는 것이라 생각한 잭은 인터넷 중매 사이트를 통해 남자를 물색하지만 작전은 실패로 돌아가고 질은 더욱 실의에 빠진다. 한편, 던킨 도너츠의 광고 모델로 알 파치노를 기용하라는 광고주의 명령 때문에 잭은 비상이 걸린다. 알 파치노를 섭외하기 위해 혈안이 된 잭은 알 파치노가 초대된 농구 경기장에 질과 동행하는데, 알 파치노는 화끈한 질에게 한눈에 반한다. 그날부터 알 파치노의 뜨거운 구애가 시작되지만 질은 그가 맘에 들지 않고, 알 파치노를 설득하기 위해 고군분투하던 잭은 급기야 질로 변장하는데….

플레이보이의 인기 모델이었던 쉘리 달링턴은 그동안 휴 해프너 회장의 저택인 플레이보이 맨션에서 다른 모델들과 함께 생활해왔으나, 27세가 된 생일날, 플레이보이 모델로는 너무 고령이라는 이유로 맨션에서의 퇴출을 통보받는다. 9년간이나 지내온 맨션을 떠나 갈곳도 없고 특별한 기술도 없는 쉘리가 마주친 것은, 캠퍼스에서 가장 인기없는 여대생 동아리 '제타 타우 제타'의 대책없는 멤버들. 이들 멤버들은 조만간 자신들의 기숙사를 다른 동아리 '파이 요타 뮤'에게 빼앗길 처지에 놓여있다. 우여곡절 끝에 쉘리가 이들 동아리 기숙사의 사감이 되고 멤버들에게 화장법과 남자 다루기 등에 대해 가르치기 시작하면서, 쉘리와 동아리 멤버들 모두에게 큰 변화가 일어나는데…