Barry O'Hara

전문 도박사, 신시내티 키드(스티브 맥퀸 분)는 시시한 도박판에 염증을 느끼며 하루하루 무료한 생활을 하고 있다. 때마침 당대 최고의 도박사, 랜시 하워드(에드워드 G. 로빈슨 분)가 게임을 하기 위해 뉴올리언스에 오자 그에게 도전장을 내민다. 뉴올리언스 출신의 또 다른 전문 도박사, 슈터는 딜러를 자청하며 신시내티 키드와 랜시 하워드의 게임을 주선한다. 하지만 랜시 하워드의 오랜 숙적인 슬레이드의 계략에 휘말려 승부를 조작하기로 마음먹는다. 마침내 한 호텔방에서 도박판이 벌어지고 한창 게임을 하던 신시내티 키드는 슈터의 행동에서 뭔가 수상쩍음을 눈치 챈다. 그리고 그를 닦달해서 슬레이드가 부정한 방법으로 자신에게 유리한 게임이 되도록 만들고 있다는 사실을 알게 된다. 공정한 방법으로 당당하게 전설적인 도박사를 누르고 싶었던 신시내티 시티는 슬레이드의 제안을 뿌리치고 소신껏 행동한다. 몇 시간의 휴식 후 다시 게임이 시작되고 엄청난 판돈이 오간다. 최종 베팅의 순간... 두 도박 고수의 게임을 지켜보고 있던 사람들은 모두 신시내티가 이길 것이라고 예상한다. 하지만 사람들의 예상과는 달리 행운의 여신은 랜시 하워드의 손을 들어준다. 패배를 인정하고 허탈한 마음으로 호텔을 나온 신시내티 키드는 항상 자신을 따라다니며 동전 던지기를 조르는 구두닦이 소년을 만난다. 소년의 부탁대로 동전 던지기 게임을 하지만 스스로 최고의 도박사임을 자부하던 신시내티 키드는 이번에도 지고 만다.

뉴욕에서 밝고 순진한 뉴잉글랜드 출신 앤 웰스는 연극 로펌의 비서가 되어 변호사 라이언 버크와 사랑에 빠지게 됩니다. 앤은 역동적인 재능으로 나이 든 스타 헬렌 로슨과 아름답지만 재능 없는 여배우 제니퍼 노스를 위협하는 신예 가수 닐리 오하라와 친구가 됩니다. 두 여성은 사랑과 일에서 성공과 실패를 경험하며 상심과 중독, 비극을 겪게 됩니다.