Paul Simon

테러리스트 사이먼(제레미 아이언스)은 뉴욕 곳곳에 폭탄을 설치해 놓고 맥클레인(브루스 윌리스) 형사에게 복수를 시작한다. 사이먼은 맥클레인이 1편에서 죽인 테러리스트의 형. 초등학교에 설치된 폭발물을 찾기 위해 온 뉴욕의 경찰들이 동원되는 동안 사이먼은 연방 은행의 금괴를 털어 유유히 사라진다. 사이먼의 계획을 눈치 챈 맥클레인은 도주 중인 사이먼의 배에 타지만 오히려 폭발물이 잔뜩 실린 배에 갇히게 된다. 구사일생으로 탈출한 사이먼은 진짜 금을 숨겨놓은 사이먼의 아지트를 찾아내고, 맥클레인과 사이먼의 마지막 혈전이 벌어지는데...

토마스 크라운(피어스 브로스넌)은 자신이 원하는 모든 것을 가질 수 있는 백만장자이다. 그는 항상 돈으로 살 수 없는 짜릿한 모험과 스릴을 추구하는 인물이다. 평소 그림에 관심을 두고 있던 그는 어느날 세계적인 박물관에 소장되어 있는 모네의 그림을 훔쳐낸다. 아무도 그를 의심하는 사람이 없지만, 단 한 사람 캐서린 배닝(르네 루소)은 그에게 주목한다. 그림을 되찾기 위해 파견된 유능한 보험 수사관인 그녀는 그를 용의자로 지목한다. 캐서린과 토마스, 이 두 사람의 쫓고 쫓기는 추적의 두뇌게임은 시작되고 토마스는 이 게임에 짜릿한 스릴을 느낀다. 그러나 캐서린은 그에게 호감을 느끼게 되고, 토마스 크라운은 그녀에 대한 사랑으로 모네의 그림을 절묘하게 박물관에 되둘려놓고 사라지는데...

따분한 일상을 보내고 있는 컴퓨터 프로그래머 엘리오트 리차드(브렌던 프레이저 분)는 자신의 사무실에서 같이 근무하는 앨리슨 가드너(프랜시스 오코너 분)에 대한 사랑의 열병에 시달리지만 그녀의 반응은 차갑기만 하다. 그녀의 사랑을 얻기 위하여 엘리오트는 악마(엘리자베스 헐리 분)와 계약을 맺는데, 그의 일곱가지 소원을 실현하는 대신 악마에게 자신의 영혼을 넘기는 조건이다. 그의 첫 번째 소원은 부와 권력의 소유자가 되는 것. 다음날 아침 일어난 그는 자신이 콜롬비아의 마약왕이 되어 있음을 발견한다. 이제 그는 다시 세상에서 가장 유명한 인물이 되고 싶다는 소원을 밝히는데, 그 즉시 키다리 NBA 슈퍼스타로 변신하여 모든 기록을 경신하게 된다. 엘리오트는 이제 나머지 소원에서는 진지해지기로 결심하지만 모든 것을 꿰뚫고 있는 악마는 언제나 그보다 한발 앞서 나아가고 있다. 그의 운명은?

사뮤엘 포그너(Samuel Faulkner: 휴 그랜트 분)는 33살의 핸섬한 여피족이자 아동 정신과 의사로서 그는 부모들의 잘못으로 인해 아이가 삐뚤어지는 모습을 너무 많이 본 탓에 자신은 절대로 아이를 갖지 않고 자유로이 살겠다는 신조를 갖고 있다. 사뮤엘과 5년째 살고있는 애인 레베카(Rebecca Taylor: 줄리안 무어 분)는 사뮤엘의 아이를 낳고 싶어한다. 그러던 중 임신을 했다는 레베카의 말에 샤뮤엘은 걱정이 앞선다. 며칠 후 사뮤엘과 레베카는 산부인과를 찾아가는데, 전직 수의사로 산부인과 면허를 딴지 일년이 채 못된 러시아 출신 의사(Dr. Kosevich: 로벤 윌리암스 분)가 실수를 계속 저지르자 두 사람은 진찰실을 도망쳐 나온다. 그리고 며칠 뒤 레베카와 병원에 같이 가기로 했지만 사뮤엘은 깜빡 잊는다. 뒤늦게 이 사실을 알고 병원으로 갔지만 레베카는 이미 병원을 떠난 후였고, 의사는 그에게 뱃속 태아의 모습을 찍은 초음파 비디오테잎을 준다. 뱃속의 아이가 아들이라는 말과 함께...