외진 농장에서 유기농 농사를 짓는 사라는 어느 날 자신을 1787년에서 왔다고 주장하는 리프 밴 윙클 주니어를 만나게 된다. 시대에 뒤떨어진 말투와 옷차림, 설명하기 어려운 물건들을 지닌 그는 평범한 일상에 뜻밖의 파문을 일으키고, 사라는 그의 이야기가 진실인지 허구인지 혼란스러워하면서도 점점 끌리기 시작한다.
두 사람 사이에 피어나는 감정은 고전적이고 낭만적이어서 때로는 현실보다 더 현실처럼 느껴진다. 영화는 시간의 간극과 정체성, 그리고 사랑의 본질을 잔잔하면서도 기묘하게 탐구하며, 관객으로 하여금 그들의 이야기가 미친 듯한 상상인지 아니면 진실인지 스스로 판단하게 만든다.