Sarah adalah seorang petani organik yang hidupnya tenang dan teratur sampai suatu hari ia bertemu Rip Van Winkle Jr., seorang pria yang bersikeras berasal dari tahun 1787. Kehadiran Rip yang aneh dan sikapnya yang serba kuno mengganggu rutinitas pedesaan Sarah, menimbulkan kecurigaan sekaligus rasa ingin tahu. Kontras antara kehidupan modern Sarah dan kebiasaan lama Rip menciptakan suasana yang penuh teka-teki, di mana realitas dan kemungkinan sejarah yang aneh saling bertabrakan.
Ketertarikan Sarah terhadap sopan santun dan kehangatan hati Rip membuka perasaan romantis yang terasa sama tak masuk akal seperti klaim asal-usul pria itu. Film ini memadukan romansa, misteri, dan kilasan humor lembut untuk mengeksplorasi apakah cinta mampu menembus batas waktu atau sekadar ilusi yang memikat. Dengan nuansa intim dan sedikit sentuhan magis, kisah ini mengajak penonton merenungkan identitas, kepercayaan, dan keberanian memilih hati meski risiko tampak tak masuk akal.