Bert Kreischer tetap menjadi sosok pesta komedi yang tak terbendung, menghadirkan energi liar dan cerita-cerita jenaka yang membuat penonton tertawa lepas. Dalam pertunjukan stand-up ini ia mengulik kehidupan keluarga dan pengalaman menjadi orangtua dengan gaya spontan, blak-blakan, dan penuh anekdot nyeleneh. Penonton merasakan kombinasi antara humor kasar dan momen hangat yang membuat kisah-kisahnya terasa akrab serta mudah dikenali.
Dalam Bert Kreischer: Hey Big Boy (2020), ia kembali ke akar panggungnya di Cleveland untuk membagikan observasi tentang mengasuh anak, dinamika rumah tangga, dan perubahan-perubahan kecil yang datang seiring bertambahnya usia. Pembawaan ceria dan keterbukaan bertuturannya mengubah pengalaman sehari-hari menjadi punchline yang efektif, sehingga spesial ini terasa seperti obrolan panjang dengan teman lama — konyol, jujur, dan mengejutkan.