साराह एक ऑर्गेनिक किसान है जो अपने शांत और प्रकृति-के-करीब जीवन में जीती है। उसकी मुलाक़ात एक रहस्यमयी व्यक्ति से होती है, जो खुद को रिप वैन विंकल जूनियर कहता है और दावा करता है कि वह 1787 से आया है। यह अजीब बात पहले तो संदेह और हास्य जगाती है, पर धीरे-धीरे दोनों के बीच एक अनूठा संबंध बनना शुरू हो जाता है।
धीरे-धीरे साराह को अपने भीतर पुराने जमाने जैसा रोमांस महसूस होने लगता है — वही सरलता, विनम्रता और समय से परे जुड़ाव जो रिप के किस्सों में है। फिल्म समय, वास्तविकता और भावनाओं की सीमाओं को झटकों और मुलाक़ातों के जरिए परखती है, जहाँ यह प्रश्न उठता है कि क्या उसकी भावनाएँ उतनी ही पागल हैं जितना रिप की कहानी, या शायद दोनों में कुछ सच्चाई और सुंदरता है।