Zachary Webb

Happy Gilmore era un fanático jugador de hockey y ahora no tiene objetivos en su vida. Cuando su novia le abandona y a su madre la echan del piso en el que vive por no pagar el alquiler, decide dedicarse a jugar al golf en torneos profesionales con la esperanza de reunir el suficiente dinero para cambiar su situación. Resulta que Happy tiene un potentísimo swing que manda la pelota a 400 yardas de distancia. Además, debido a su alocado temperamento, comienza a causar furor entre los medios de comunicación por sus extravagantes payasadas en los campos de golf.

Basado en el videojuego "Postal", donde un empleado del servicio postal se ve embarcado en una misión de asesinatos y destrucción. Su leyenda reza: "Algunas comedias se pasan de la raya. Otras empiezan a partir de ahí".