Robert Ian Mackenzie

Ο Thomas Crown, ενας πολύ πλούσιος και επιτυχημένος άντρας, διασκεδάζει κλέβοντας πολύτιμα έργα τέχνης από πολύ καλά φυλασσόμενα μουσεία. Όταν θα βάλει στόχο έναν πανάκριβο πίνακα θα έρθει αντιμέτωπος με μια γοητευτική πραγματογνώμονα ασφαλιστικής εταιρείας την οποία θα ερωτευτεί.

H Γουάντα είναι µια φιλήδονη κακοποιός που προσπαθεί να ανακαλύψει πού έχει κρύψει τη λεία ο φυλακισµένος πλέον αρχηγός της σπείρας. Ο Ότο είναι ο βοηθός της Γουάντα, ένας παρανοϊκός τύπος µε µεγάλο προσόν του να λέει ασυνάρτητες ιταλικές φράσεις που λειτουργούν στη Γουάντα ως αφροδιασιακό. Θύµα τους, ο δικηγόρος του φυλακισµένου αρχηγού, τυπικός Άγγλος, τον οποίο προσεγγίζει η Γουάντα µε σκοπό να εκµαιεύσει κάποιο στοιχείο. Συνεργάτης τους είναι ένας εκτελεστής µε τραύλισµα και υπερβολική αγάπη για τα ζώα.

Η απόβαση στον Κόλπο των Χοίρων τον Απρίλιο του 1961 μόλις έχει καταλήξει σε φιάσκο για τους Αμερικανούς και τη C.I.A.. Ένα από τα ιδρυτικά στελέχη της οργάνωσης, ο Edward Wilson (Matt Damon) αρχίζει να νιώθει τη θέση του επισφαλή, ενώ φαίνεται πως εμπλέκεται και σε εσωτερικό οικονομικό σκάνδαλο. Οι αναδρομές που ξεκινούν το 1939, εποχή κατά την οποία ο Wilson ήταν ακόμα φοιτητής στο Yale, επιχειρούν να μας εντάξουν στην περίοδο και τις συνθήκες υπό τις οποίες συστάθηκε η C.I.A., η ισχυρότερη μυστική υπηρεσία του κόσμου. Η μύηση του νεαρού φοιτητή στην ελιτίστικη οργάνωση 'Scull & Bones', ο γάμος του με την Clover (Angelina Jolie), κόρη πλούσιας και ισχυρής οικογένειας, η στρατολόγησή του από τον στρατηγό Bill Sullivan (Robert De Niro) κι η ανερχόμενη πορεία του από τα χρόνια του Β' παγκοσμίου μέχρι εκείνα του ψυχρού πολέμου, έχουν στόχο να σκιαγραφήσουν την ιστορία των πρώτων δεκαετιών δράσης της οργάνωσης.