Seit ihrer Kindheit unzertrennlich, plant die vernünftige Katie einen scheinbar harmlosen Mädels-Trip, um ihrer anhänglichen besten Freundin Delaney die Verlobung mitzuteilen. Katie hofft auf eine ruhige, intime Atmosphäre, doch Delaneys emotionale Abhängigkeit und ungeplante Zwischenfälle bringen die gut gemeinte Überraschung schnell aus dem Gleichgewicht.
Was als fröhliche Auszeit beginnt, entwickelt sich zu einer turbulenten Reise voller Missverständnisse, peinlicher Situationen und unerwarteter Wahrheiten, die beide Frauen zwingen, sich ihren Ängsten und Erwartungen zu stellen. Mit einer Mischung aus Komik und ehrlichen Momenten beleuchtet der Film, wie Liebe, Loyalität und Selbstfindung selbst die engsten Beziehungen auf die Probe stellen und am Ende stärker oder anders geformt hervorgehen können.