Dennis Rees

Dagdrømmeren Walter Mitty arbejder som fotoredaktør på Life Magazine og er alt for genert til at invitere sine søde kollega Cheryl på en date. Hans rolige liv bliver pludselig vendt på hovedet, da nye ejere vil lukke bladet, og han i den forbindelse bliver sendt på en verdensomspændende rejse for at skaffe det helt rigtige forsidebillede til bladets sidste nummer. Nu bliver han kastet ud i et globalt eventyr, der langt overstiger hans mange dagdrømme. Begivenhederne få livsændrende betydning for Walter.

Kate er en ambitiøs markedsanalytiker for et firma i New York og har ikke meget romantik i sit liv. En dag finder hendes ex-kæreste Stuart en portal til fortiden, og som følge af et eksperiment transporterer han sin tipoldefar fra 1867 frem til nutiden. Grev Leopold er en charmerende ungkarl, og Stuart beder Kate om at tage ham på sightseeing i det 21. århundrede. Imens vil han selv prøve at finde ud af, hvordan han sender sin forfader tilbage. Men Kate og Leopold bliver selvfølgelige hurtigt rigtig gode venner.