Josh Waters

I sine syv år på Coolidge College har Van Wilder opbygget et legendarisk ry som skolens ukronede festkonge, og nu skal den pligtopfyldende Gwen Pearson skrive en artikel om ham til skolebladet. Men det vilde liv synes at lakke mod enden, da Van Wilders far, Vance, smækker pengekassen i. Syv år på college må være rigeligt! Så let lader "Van The Man" sig dog ikke kue. Sammen med sine venner lægger han skumle planer, så han kan fortsætte sit liv som evighedsstuderende festabe…

Advokaten Peter Sanderson lever et stilfærdigt liv, men har svært ved at finde melodien som alenefar efter sin skilsmisse. Via nettet møder han Lawyer-Girl, og da de mødes, viser hun sig at være en sort kvinde ved navn Charlene, der er på flugt efter at være dømt for væbnet røveri. Det var unægtelig ikke hvad Peter havde drømt om, men Charlene er ikke en kvinde man siger nej til.